История "Кайтселийта" начинается в конце 1917 года. После прихода к власти большевиков в октябре 1917 года во многих уездах Эстонии стали образовываться национальные военные формирования. В феврале 1918 года, во время наступления немецкой кайзеровской армии, эстонский Комитет спасения во главе с Константином Пятсом, надеясь на поддержку Германии, отдал приказ военным формированиям соблюдать нейтралитет в отношении немцев и арестовать большевистских руководителей.
Такие военизированные формирования получили название "Омакайтсе" ("Самооборона"), однако они не получили признание немцев и были вынуждены существовать в подполье. Уже после ухода немецкой армии "Омакайтсе" легло в основу новой организации Кайтселийта.
Лишь в середине 20-х Кайтселийт получил законодательное оформление. В состав организации принимались совершеннолетние, которые проходили военное обучение. Для поощрения ее членов была придумана система наград. К концу 30-х общая численность Кайтселийта насчитывала порядка 100 тысяч человек.
После получения независимости организация вновь была признана на государственном уровне и стала составной частью Оборонительных сил Эстонской республики.
Сегодня дружины Кайтселийта состоят из более чем 16 000 граждан Эстонии, главной задачей которых стала охрана границ своего государства. Примечательно, что национальный состав структуры организации не пропорционален национальному составу всей страны. Силы обороны Эстонии часто упрекают в том, что русскоязычные жители, составляющие треть населения государства, практически не представлены в организации.
На это обратил внимание и бывший министр обороны Яак Аавиксоо во время выступления на международной конференции, посвященной добровольческим силам, где дал положительную оценку увеличению числа русскоязычных членов "Кайтселийта", подчеркнул, что их могло бы быть и больше.
"Я думаю, что популярность этой структуры все-таки растет – за двадцать лет уже полпути пройдено. Думаю, что за следующие двадцать лет мы придем к тому, что в "Кайтселийте" будут пропорционально представлены как русскоязычные, так и эстонцы", – считает он.
EurAsia Daily отмечает, что сейчас в республике активно распространяется реклама Сил обороны Эстонии на русском языке, чтобы привлечь эту группу населения. По утверждению авторов рекламного текста, организация пытается развеять стереотипы о том, что члены Кайтселийта являются нацистами.