Звания Героя СССР в годы Второй мировой войны были удостоены девять эстонцев. Первым из них стал Арнольд Мери. В Великой Отечественной войне он участвовал буквально с первых дней. Боевое крещение он принял в районе города Порхов в Псковской области.
17 июля в ходе немецкого наступления на город Дно Мери остановил бегство бойцов своей части и организовал оборону. Он командовал соединением, несмотря на четыре ранения, и в итоге сорвал выход немцев к дороге "Порхов – Дно". За свой подвиг он стал первым эстонцем, удостоенным звания Героя Советского Союза.
В дальнейшем он окончил Московское военно-инженерное училище, служил замначальника политотдела 249-й Эстонской дивизии и 8-го Эстонского корпуса Красной армии.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 15 августа 1941 года за героический подвиг, проявленный при выполнении боевых заданий командования на фронте борьбы с германским фашизмом, заместителю политрука Мери Арнольду Константиновичу было присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали "Золотая Звезда".
Свою героическую страницу в историю Второй мировой войны вписал еще один эстонец – Эндель Пусэп, еще в 1930-е годы зарекомендовавший себя как один из лучших летчиков СССР.
Узнав в 1941 году о начале войны, Пусэп поспешил в расположение 412-го тяжело-бомбардировочного полка близ Коврова, откуда летчики совершали боевые вылеты. 10 августа ему удалось практически невероятное: в составе эскадрильи под командованием Михаила Водопьянова Пусэп долетел до Берлина и сумел нанести по немецкой столице несколько ударов с воздуха. По дороге назад его самолет подбили, и вынужденную посадку он совершил в Эстонии.
Выбравшись из горящей машины, летчик-ас выведал у пастушка место расположения своих и сумел к ним пробраться. К весне 1942 года на его счету было несколько бомбовых ударов по Берлину, Кенигсбергу (Калининграду), Данцигу (Гданьску), он совершил 30 ночных боевых вылетов.
Затем пилота привлекли к выполнению великой дипломатической миссии. В мае 1942 года Пусэп находился за штурвалом бомбардировщика Пе-8 с советской делегацией во главе с комиссаром по иностранным делам Вячеславом Молотовым.
Он перелетел через линию фронта сначала в Великобританию, а затем через Исландию и Канаду долетел до США. Отвагу и мастерство Пусэпа оценили Уинстон Черчилль и Франклин Рузвельт, которые лично приняли его. По возвращении летчику присвоили звание Героя Советского Союза.
Затем он участвовал в боях под Сталинградом и на Курской дуге, получил ранение позвоночника. Перенеся пять операций, в 1946 году он вышел в отставку в звании полковника и переехал в Таллин. Эндель Пусэп был кавалером 13 орденов, а медалей у него было и вовсе не счесть.